La década de los años 60 representó para los jóvenes de América Latina un momento y una oportunidad para expresarse en los diversos planos del alma colectiva, una coyuntura de creatividad y cambio en las ideas, que se expresó en todos los terrenos y en particular en la actitud de la juventud hacia la música y la literatura. Se presentó precisamente lo que llamaba Luis Hars, un 'cambio de piel' en el arte latinoamericano y del caribe.
En la música antillana y nuevayorkina, ese cambio fue protagonizado, entre otros músicos, por la orquesta de Ricardo Ray y Bobby Cruz, creada hace 55 años por Ricardo Maldonado Morales, que había nacido el 15 de febrero de 1945 en Brooklyn, Nueva York, y era hijo de padres puertorriqueños. Su progenitor, Pacífico Maldonado, intérprete de la guitarra, fue quien al conocer la inclinación de sus hijos Ricardo y Raymundo por la música quiso que fueran profesionales de conservatorio e influyó, no sin severidad, en su formación musical; fue así como el primero se convirtió en pianista excelso y Raymond en trompetista virtuoso y audaz. Se iniciaron en el Conservatorio de Música de Brooklyn, la famosa High School of Performing Arts, y después en la Juilliard School of Music. Esta experiencia sirvió para desarrollar y perfeccionar su educación musical, conformando la banda de Richie y Ray.
Los hermanos Maldonado pertenecían a la tercera generación de jóvenes de origen latino y caribeño, nacidos o radicados en la Gran Manzana, quienes habían crecido en contacto con la música anglo, representada por el soul, el rock y el jazz, lo que les propició la generación de nuevas ideas que tomaron forma en innovadores ritmos mixtos, aunque mantuvieron un formato libre de sonora con gran expresividad instrumental.
El otro miembro de la agrupación, que aporta no solo su voz privilegiada sino su creatividad literaria para combinarla con las ideas musicales de Ricardo y Raymundo es Roberto Cruz Feliciano (Bobby Cruz), nacido en Hormigueros, Puerto Rico, quien luego de vivir su niñez en la isla decidió residir en la ciudad de los rascacielos, donde se encuentra con Richie, quien en su compañía establece la orquesta en 1964, inicialmente con la vocalización de Chivirico Dávila, que fue un maestro para Bobby.