El 30 de octubre del 2005, el Unión Magdalena descendió a la Primera B del fútbol colombiano al caer derrotado 3-0 ante el Deportivo Pereira , en el Estadio ‘Hernán Ramírez Villegas’. Se jugaba la fecha 17 del torneo finalización.
Los bananeros saltaron al campo con los juveniles de la categoría ‘C’, luego que los profesionales se negaran a viajar a la ‘Perla del Otún’, debido a que les adeudaban cuatro quincenas, el equivalente a $170 millones.
Boyacá Chicó, equipo con el que dirimía su permanencia en la Categoría Primera A, le ganó en esa fecha 1-0 a Envigado F. C. en el Estadio ‘La Independencia ’, de Tunja. Al terminar el campeonato los samarios quedaron en la tabla del descenso con 104 puntos y Boyacá Chicó con 114.
Llegó el 2006 y empezó el viacrucis. El equipo no tuvo éxito en la mayoría de los campeonatos subsiguientes, aunque algunas veces puso a soñar a sus seguidores.
Fue en el 2008 cuando se encendió la primera luz de esperanza para los hinchas, que anhelaban el retorno a la máxima categoría. El Ciclón llegó a la final del primer semestre enfrentando a Rionegro, pero los paisas se encargaron de matar la ilusión al derrotarlo, tanto de visitante como de local, por un mismo marcador: 2-0.